Свое название улица получила 10 февраля 1956 года в честь писателя А.П. Чехова. Соединяет она улицы Павлова и Радищева, лежит по склону каменистого плато.
Кроме жилых домов старой постройки, на ней есть четырехэтажное каменное здание средней школы № 28, история которой ведётся с 1955 года. 1 августа 1955 года был подписан приказ об открытии школы, хотя самого здания еще не было.
К 25 августа оно было построено – деревянное, одноэтажное, с большой лестницей. А в новое здание школа переехала 1 сентября 1959 года.
В доме №13/39, двухэтажном деревянном, с высоким крыльцом, перед спуском на улицу Павлова, расположена Церковь евангельских христиан «Голгофа».